A Windows Mobile 6.5 bemutatásakor a HTC hivatalosan is bejelentette, hogy Pro2 és Diamod2 készülékeire frissítés formájában elérhető lesz a Microsoft új operációs rendszere. A Pro2 tulajdonosok már két hete le is tölthetik az új ROM-ot, sőt egy ideje már nem csak a kártyafüggetlen modelleket, hanem a Vodafone által forgalmazott variánsokat is lehet frissíteni. A Diamond2 számára elérhetővé tett frissítések egyelőre csak a független angol, dán, német, norvég, portugál és svéd változatokhoz érhető el, de valószínűleg később több változatban is megjelenik.
